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Wenn es dir in erster Linie um deine Gesundheit geht, kannst du dir auch vom Arzt orthopädische Einlagen anfertigen lassen, die kannst du dann in jedem Schuh tragen. Haben den selben Stützeffekt, wie der "Hubbel" in Laufschuhen. Schmale Alternativen zu Converse wären z.B. Nike Capri oder die Bundeswehr Turnschuhe von Adidas. Sind aber vom Laufkomfort wahrscheinlich auch nicht viel besser als Chucks.

Wenn du dein Maßprofil anlegst kannst du angeben, dass die Schrumpfung des Stoffes bei der Produktion berücksichtigt werden soll. Nach dem ersten Waschen sitzt das Hemd dann richtig. Wenn du dich professionell ausmessen lässt und die Maßanleitung von Tailorstore beachtest, sollte das erste Hemd auch schon gut passen. Eventuell beim ersten Mal nicht den teuersten Stoff auswählen, dann ist es nicht so schlimm, wenns nicht perfekt sitzt. Wenn du das Hemd nicht in die Hose stecken möchtest - was mir persönlich nicht gefällt, auch wenns ein Freizeithemd sein soll - solltest du "gerade" für den unteren Schnitt wählen. Ansonsten auf jeden Fall "klassisch". Achte dabei auf eine ausreichende Hemdlänge, im Zweifelsfall gib noch 2 cm dazu. Bei meinem ersten Tailorshirt habe ich die Länge leider zu kurz gewählt, das rutscht bei viel Bewegung leicht aus der Hose. Viel Spaß mit deinen Hemden! ;)

Gerade wenn du sehr schlank bist, würde ich zu engeren Jeans raten, sieht meiner Meinung nach einfach besser aus. Einfach mal ein paar Modelle anprobieren. Levi's 511 oder mal bei Nudie schauen, z.B. Thinn Finn oder Slim Jim. Die Raw Denim Modelle sind recht günstig. Sollte im Sortiment von American Apparel zu finden sein. Allerdings ist der Stoff recht dünn, glaube ich. V-Necks aus Merino- oder Baumwolle gibts z.B. bei H&M oder Zara. Am besten ein Hemd runter anziehen. Wenns lockerer sein soll Kapuzensweater von American Apparel.