Klingt für mich wie jemand, der viel online in MMOs/sonsitgen Communities unterwegs ist und während dem Warten viel sinnloses Zeug labert, was dort durchaus normal ist. Allerdings denkt er, dass es außerhalb davon auch so funktioniert.
Er sollte das OG dieser Art erstmal lassen und mehr iRL mit Leuten unternehmen, um zu lernen wie man Smalltalk macht und diese schwammigen Antworten abzulegen. Dazu sollte er noch subtil andere Männer beobachten und Verhaltensweisen auf die ihre Freunde gut reagieren annehmen.
Kenne einen ähnlichen Fall im Freundeskreis.
Wünsche ihm viel Glück!