Ich behaupte jetzt einfach mal, dass du genau das meistens auch im Kopf hast. Sogar wenn du auf eine Frau zugehst.
Und wie meine Vorposter schon teilweise geschrieben haben, kommt genau das was du von dir selbst hältst nach außen auch an. Du hattest noch nie eine Freundin... who cares?
Dein Problem liegt in der Art, wie du dich selbst siehst. Und bevor du kein Selbstbewusstsein hast, oder es zumindest schaffst, welches vorzutäuschen, wird das auch so bleiben wie es ist.
Also mach dir keinen Druck, dass irgendwas klappen muss und hab deinen Spaß. Aber vor Allem: lern dich selbst so zu schätzen wie du bist!